Merasa marah, Kendra secara ajaib mengubah Kyle menjadi sebuah makhluk yang botak, memiliki tato, dan wajah dengan bekas luka, jauh dari wajah tampan yang dimilikinya sebelum itu. Kendra mengatakan bahwa Kyle memiliki waktu hingga musim semi berikutnya untuk menemukan cinta sejatinya, atau ia akan menjadi makhluk seperti itu selamanya. Situs Domino 99 Teraman
Rob yang mengetahui kondisi Kyle kini membawanya pergi dan menyuruhnya tinggal di sebuah condo pribadi bersama pembantu rumahnya, Zola (Lisa Gay Hamilton), dan mentornya yang buta, Will Fratalli (Neil Patrick Harris). Rob kemudian berjanji untuk mengurus Kyle, namun alih-alih meninggalkan dan menyia-nyiakannya. Berada dalam perasaan marah, Kyle menemukan simpati dari Zola dan Will.
Saat musim semi semakin dekat, Kyle mulai bertemu dengan Lindy Taylor (Vanessa Hudgens), seorang perempuan yang satu sekolah dengan Kyle, namun dihindari oleh Kyle, sama seperti pada Kendra. Keduanya mulai dekat saat Kyle menyelamatkan Lindy dan ayahnya dari dua orang penjahat. Sebagai perlindungan untuk Lindy, Kyle menawarkan tempat tinggal untuk Lindy dan ayahnya.
Sejak saat itu, Kyle mulai berusaha untuk mengekspresikan perasaannya pada Lindy. Ia pun menulis surat berisikan perasaan cinta pada Lindy, namun terlalu tidak ingin memberikannya karena takut Lindy tak menginginkannya. Will dan Zola pun membantu Kyle untuk membuat Lindy jatuh hati, dan keduanya mulai sama-sama mencintai.
Suatu ketika, Lindy mendapat telepon dari ayahnya yang berada di rumah sakit. Lindy hendak pergi menemui ayahnya saat Kyle memberikan surat cintanya untuk Lindy, di mana setelahnya Lindy mengatakan bahwa ia adalah teman yang baik. Situs BandarQ Teraman
Sakit hati, Kyle tak menjawab telepon dari Lindy dan memutuskan untuk menemui Lindy untuk terakhir kalinya. Saat keduanya bertemu, Lindy pun menyatakan cintanya pada Kyle dan pergi ke Machu Picchu. Namun Lindy akhirnya membatalkan untuk pergi dan langsung pergi mencari Kyle. Lindy akhirnya mengetahui bahwa Kyle-lah yang selama ini Lindy kenal dan cintai. Keduanya pun menjalani kehidupan yang bahagia dan pergi bersama ke Machu Picchu.
